從1630年到1642年，他投身舉業達十二年之久，這勢必蹉跎掉大把光陰，在治學上做了不少無用功，讓人惋惜。不過亦非都是損失，也有可貴的收獲。黃竹浦地處偏遠，我們從朋友們造訪他時的“難于登龍門”之歎，可想見它的僻野。因為從事舉業，太沖才更多地從那裡走出，會四方之士，開闊眼界，吸收各種營養。
比如作詩。由于過去的遭際，走出黃竹浦前的太沖，不單讀書不多、對制藝懵然無知，其實連如何作詩也一竅不通。《南雷詩曆》之《題辭》如是說：
餘少學南中，一時詩人如粵韓孟郁上桂、閩林茂之古度、黃明立居中、吳林若撫雲鳳，皆授以作詩之法，如何漢魏，如何盛唐，抑揚聲調之間，規模不似，無以禦其學力，裁其議論，便流入為中晚，為宋元矣。餘時頗領崖略，妄相唱和。
那時他連最基礎的知識也不知道，到了南京，接觸到一些能詩的文人，經過他們傳授，始窺門徑。其中，韓上桂傳授知識和理論最多，“孟郁始授餘詩法”，林雲鳳則似乎是從創作實踐上對他鼓勵最力者，“……皆與餘往還，而若撫最親，贈餘詩亦最多……若撫寓報恩寺，餘與之登塔九重，及遊城南七十二寺，皆有詩唱和。”
北京頌冤，太沖開始有自己的友朋，眼下他的交遊又大為增廣，可以說東南一帶才俊莫不與之交，這些交往集中發生在三個地方。
最近的地點，自然是省城杭州。杭州活動，以“讀書社”為中心，《鄭玄子先生述》對讀書社往事有比較集中的述說。它是當地青年學子以研讨思想學問結成的團體，主要人物有張岐然、江浩、虞赤玫、仲宗瑤、馮悰、鄭铉（表字玄子）、聞啟祥、嚴調禦及太沖三兄弟，從崇祯初一直活動到乙酉國亡。讀書社諸友，性情各異，才學有别。如張岐然“讀書深細，其讀《三禮》，字比句栉”；江浩則相反，“讀書略見大意，而胸懷洞達，無塵瑣纖毫之累”；馮悰重視現實、強調學以緻用，一次他與太沖談楊漣左光鬥事，旁有人問“楊大洪何人也”，楊漣号大洪，馮悰立刻“正色曰：‘讀書者須知當代人物，若一向不理會，讀書何用？’”總之，大家取長補短，群益共進。這裡頭，為首的是聞啟祥、嚴調禦、馮悰三個人，太沖對他們都以“領袖讀書社”相稱，而聞啟祥可能最為核心，因為每次太沖到杭州，“舍館未定，子将聞啟祥表字已見過矣”。
讀書社同人，俱系本省人氏，在外無名。以上諸人，若非太沖近諸文字，史上恐怕很難留名。就當時而言，太沖兄弟的加入，也對讀書社擴大交往至關重要，其乃英烈之後，忠端公“東林六君子”的譽望，士林誰人不仰？《黃宗羲年譜》說：“是時，東林、複社争相依附。公所居雖僻遠城市，不乏四方之客。”因了太沖，一些大名士現身讀書社：
癸酉（1633）秋冬，餘至杭，沈昆銅、沈眉生至自江上，皆寓湖頭，社中諸子，皆來相就。每日薄暮，共集湖舫，随所自得，步入深林，久而不返，則相與大叫尋求，以為嗢噱。月下汎小舟，偶豎一義，論一事，各持意見不相下，哄聲沸水，蕩舟霑服，則又哄然而笑。
興旺、火熱，非前可比。大家遊得盡興，争也争得痛快：“一日，昆銅诋分宜嚴嵩于座，進卿劉同升，江西人，與嚴嵩同鄉争之，至于揎拳惡口，餘與君指鄭铉解去。”沈士柱（表字昆銅）、沈眉生都名傳天下，名氣不輸于他們的還有吳應箕（表字次尾），他也跑到杭州來會太沖和讀書社，《思舊錄》有此一段寫他在西湖引起的轟動：
嘗于西湖舟中，贊房書羅炌之文，次日杭人無不買之。坊人應手不給，即時重刻，其為人所重如此。
而他在鄉黨交遊中最重要的收獲，是陸符（表字文虎）和萬泰（表字履安）這兩位至交。陸、萬都是甯波人。《思舊錄》這樣談論陸文虎對他的意義：“故餘之學始于眉生，成于文虎。餘之病痛，知無不言，即未必中，餘亦不敢不受也。”說自己的學業，如以沈眉生為啟蒙者，則陸文虎就是真正使他解惑開竅者；他們的友情，超過尋常朋友層次，而為“登堂拜母之交”。惜文虎享年不多，與太沖情份遽止，三位好友，隻剩下了太沖與萬泰，晚年太沖提及此，怅痛之情溢乎言表：
癸巳，老母六旬，文虎已故。履安踽踽獨行，出其《正氣堂壽序》，讀之不覺失聲痛哭。
甯波萬氏乃是名門，京城萬附馬萬炜，即萬泰族父。萬泰對太沖人格學問十分佩服，盡己所能來幫助太沖一家，并把所有孩子都付與太沖教導，“履安有八子，都以學問著名……八兄弟皆從學梨洲”，其中最小的兒子名叫萬斯同（表字季野），成績最好，盡得太沖史學真傳，是清代史學開山祖一級人物，官修《明史》一多半根基便是萬季野打下的。
本省之外，太沖交遊較廣的又一區域，要算皖南。他從八歲到十二歲，随父在皖生活四年，對彼處可謂葆有童年記憶。明末皖江一帶，亦是文物風流之地，桐城、宣城、懷甯等出了很多名士，太沖後來曾說：“餘束發交遊，所見天下士，才分與餘不甚懸絕而為餘之所畏者，桐城方密之、秋浦沈昆銅、餘弟澤望及子一四人。”四人中除了他三弟宗會和魏學濂，另兩個都是皖籍才子；方以智桐城人，沈昆銅蕪湖人。太沖最契摯友沈壽民、沈壽國眉生、治先兄弟，還有剛才提到的在西湖引起轟動的吳次尾，各為皖地宣城、貴池人，而他童年随父任住了四年的甯國，就隸屬于宣城，我們覺得他和沈氏兄弟特别相厚，一定含了這一因素在内。
為了訪友，或兼及懷舊，崇祯十一年戊寅（1638），太沖去皖地走了一遭。先到宣城，欲訪眉生，不遇；眉生恰好因受保舉而去了北京。太沖打算翌日就離開宣城去安慶，但他來訪的消息已被眉生之弟治先知道，當即找到太沖下榻的客棧，“将餘襆被強搬去”，到了一看已有十幾位朋友“出迎于路”，内中麻三衡（表字孟旋）、梅朗中（表字朗三），都是在南京的舊相識。他們安排太沖在徐律時家住下，一住近十日。徽州産墨，墨中名品價值頗昂，太沖說麻三衡以“古墨”相贈，他很珍視。《思舊錄》寫到梅朗中時說：“梅朗中，字朗三，宣城人。世以詩名，前有聖俞，後有禹金，而朗三行住坐卧，無不以詩為事。”聖俞者，宋大詩人梅堯臣也，梅朗中祖上；而梅禹金即
梅鼎祚，明代文豪，與湯顯祖為莫逆交，又以藏書宏富著稱，他便是梅朗中的父親。宣城梅家，稱得上宋明數百年來古老名門之一。太沖以欽企的語調叙其造訪梅宅的印象：
餘登其家三層樓，禹金讀書之所也。古木蒼然，下臨古冢，發其藏書，朗三以《陳旅集》贈我。
盤桓十日，太沖将去池州。臨行前日晚，沈治先背着太沖打開他的随身小匣，見裡面“空無所有”，便悄悄放入五十兩銀子。朋友們必是注意了太沖的清儉，而估計到他囊中羞澀。天亮時，太沖發現了，指着牆上說：“此會銀也，凡人窘則舉會，奈何以饷餘乎？”所謂會銀，大抵相當于募捐款，用來接濟急需之人，牆上所貼，就是捐款人名單。治先不便明言太沖貧寒，隻說：“你出門在外，不比我們守着家。”恰在這時，宣城縣令餘赓之有一筆贈金，派人送來，治先才将原銀收回，而安排肩輿小轎送太沖一直到池州。到了池州，又有人“饋金”，一問，還是治先預先修書囑咐的。太沖憶此，感歎說：“其交情如此。”在池州，太沖宿于劉城家，也就是抄書社的那個劉伯宗；此外還會了何人，未提；先前計劃的“欲抵安慶”，亦不知是否成行。之後的行止，我們隻知他并未東返餘姚，而是從皖地徑直北去南京。因為這年七月，“金壇周仲馭镳與宜興陳定生貞慧、貴池吳次尾應箕出《南都防亂揭》，集諸名士攻之。”那是繼桃葉渡大會之後，複社學子們擊潰阮大铖的一次決定性行動。
說到南京，很自然地引出了太沖青年時代三大友遊地中最重要的一個。
自1630年第一次到南京，迄于明亡，十五年内，太沖凡七至。後六次分别是1636年桃葉渡大會、1638年防亂公揭、1639年應解試、1641年、1643年和1644年。末一次為時最長，從朱由崧監國後不久起，直到翌年五月南京陷落前。
如此頻繁來南京，除了兩次為了應試，更重要的在于南京城當時的特殊氣氛。崇祯年間的南京，是帝制中國一座非典型城市。而典型的帝制城市，當如北京那樣，一切在體制内發生，哪怕變革也隻能指望朝堂、官僚體系中的進步力量，那裡的民間社會，看不見主動性，政治隻是有權人内部的遊戲。相形之下，此時南京，從傳統角度說簡直是令人陌生的城市。體制和官僚系統似乎失位，阮大铖廣交政界，卻無人替他出頭，那些毛頭學子，不但占領思想文化制高點、引領輿論，也在社會現實層面呼風喚雨、興風作浪。它某些側影，完全不像僅有“民氓”與“有司”的标準古代城市，兩者之間似乎出現了第三者，一種不符合古代城市秩序與特點的新興力量，而我們在近現代革命時期的城市，倒時常看見這樣的自由的人流。
能夠為明末南京獨特氛圍作表征的，有接踵不斷的盛大集會、街談巷議的政治熱情、集體圍觀的大字報之類，還有秦淮河上岸邊容光煥發、縱情蕩冶的情侶。将十七世紀初南京打量一番，我們對于它的風貌，不能不感到極其罕見，整個帝制時代，似乎找不到第二座城市曾經處在這種狀态。
實際上，太沖之為南京所吸引，及其在南京的交往，遠遠超出了遊學、友情等普通社交層面，而是積極投身思想文化運動與現實政治變革。這樣的内容，非以單獨的一段叙之不可。