太沖于其人生第二個大的階段，述為“繼指之為遊俠”。這個“指”字，當為别人的評說，或曰“世議”。遊俠詞義正面，故不會出滿清當局之口；有可能是朋友所贈，也可能是與他共事的同志所言。
首創這個詞的，乃是司馬遷。他于《史記》中釋之：
今遊俠，其行雖不軌于正義，然其言必信，其行必果，已諾必誠，不愛其軀，赴士之阸困，既已存亡死生矣，而不矜其能，羞伐其德，蓋亦有足多者焉。
這裡“正義”，非今天作為“邪惡”反義詞的意思，主要指“合法”“正途”或“正統”。又說：
而布衣之徒，設取予然諾，千裡誦義，為死不顧世，此亦有所長，非苟而已也。
可見，“遊俠”特征是以布衣取義，這也正是當初黃宗羲請“以布衣參軍事”的注腳。從一開始請“以布衣參軍事”，到晚年對這一段目以“遊俠”，黃宗羲對于他在反清鬥争中的姿态，一直在堅持着什麼。這究竟何意，其實就藏在“不軌于正義”幾個字裡，而所謂“正義”作何解，或太沖心中有别于一般所謂“正”的特殊的“義”是什麼，待我們看完他一生，自然知其答案。
清軍克江南過程中，士紳階層的民族自覺性相當令人敬佩。江浙皖各地，在民族存亡關頭以及國家或朝廷完全崩解的背景下，許多望族毀家纾難，傾其所有，獻于抵抗事業。
例如宜興盧家。那是個龐大悠久的家族，“族人千計”，崇祯十一年末因抗清壯烈陣亡的儒帥盧象升，便出盧家。盧象升有個弟弟盧象觀，癸未（1643）進士，此時裡居家中。南都變故後，象觀即散家财，“聚鄉兵千人”，準備起義。很快，宜興城被清軍占領，但廣闊鄉間仍未為其所控。盧家在鄉下，距城六十裡，象觀舉兵抗清消息傳出後，短時間當中“鄉鎮擁衆悉歸象觀，象觀遂得烏合數萬”。“烏合”，是指起義者完全是未經訓練的民衆。同時，哥哥盧象升的幾個舊将，聞訊“亦歸之”。象觀決計領着這“烏合之衆”，收複宜興城。他從探報得知，城内“無兵，可取”，便“身率三十騎疾趨”，一馬當先，大隊人馬反在其後。城内确實無兵，但原因是清軍主要為騎兵，“駐營城外平原，蓋利于馳突也”。有經驗的盧象升舊将，聽到象觀突出的消息大驚：“書生不曉兵事，身為大帥，輕至此乎？”卻已不及阻止，“即選精騎三百赴援”。象觀等三十人雖然比較輕松突入城中，外營清兵卻随後湧來。象觀隻能在曲巷與敵周旋，援兵趕來時，他已“頰中二矢”。殺出城，一路都被清軍追擊。象觀等打算從水路退入太湖，最後沒有成功，“衆寡不敵”，“左右欲退，已揚帆矣”，但已抱死志的象觀“持刀斷索”，“曰：‘誓死于此！’不去，遂被殺”。反抗中僅盧家一家，“昆季子侄死者凡四十五人”。
《明季南略》在講述一樁樁類似事迹後，特寫一條“總論起義諸人”，其雲：
夫以國家一統，而自成直破京師，可謂強矣。清兵一戰敗之，其勢為何如者？區區江左，為君為相者必如勾踐、蠡、種，卧薪嘗膽，或可稍支歲月。……至是一二士子率鄉愚以抗方張之敵，是以羊投虎，螳臂當車，雖烏合百萬，亦安用乎？然其志則可矜矣，勿以成敗論可也！
太沖家境哪比盧家？自從家遭變故，經濟上再也不曾翻過身。打仗是最花錢的事，生計營生都放下，隻出不入。但正所謂“千裡誦義，為死不顧世”，為民族大義，縱不可為也要力行，恐怕這就是他當時的念頭。
所以，黃家三兄弟在族中糾集起數百人，加入抵抗行列。這支隊伍，名字很響亮：“世忠營”；但實事求是說，隻是烏合之衆，是沒有什麼戰鬥力的。
起兵後，戰鬥經曆實際僅一次。那是第二年1646初夏，太沖的西進之策獲支持，于是加上自己的“世忠營”，總共得到三千的兵力，另有朱大定、陳潛夫等的小股部隊“數百人附之”，計劃“渡江錢塘江，劄通‘劄’，駐劄之意譚山，将取海甯”。這三千主力，好不容易方才湊得，“兩督師指孫嘉績、熊汝霖所将皆奇零殘卒，不能成軍”。但抵抗力量對此次行動卻頗寄厚望，“嘉績蒿目望之，俟捷音至，欲令義興伯鄭遵謙夾攻杭城”，一旦得手，就要奪取杭州。這顯然不切實際。行動剛一開始，未能渡江便大敗，“以江上兵潰而返”——說來也是天不作美，是歲，正趕上大旱，“夏旱水涸，有浴于江者，徒步往返”。清軍北人，本來恐水，此時大膽放馬試之，“不及于腹”，于是揮兵過江。這邊義師則被沖得七零八落，“走死不暇”，苦苦聚集的三千人馬登時煙消雲散，連監國朱以海也從紹興倉皇出逃，“上由江門出海”，直接漂泊海上了。
太沖失去和朱以海的聯系，以所剩五百人逃入四明山，“結寨自固”，暫所栖身，然非長久之計。稍作喘息，太沖決定喬裝打扮自己下山，去訪監國下落。他“再三申戒，以山民皆貧，不可就之求糧”。可話雖如此，部隊也并非不明白這道理，但這是一支窮餓的部隊，終不能白白等死。太沖走後不久，“部下糧絕，不得已取之山民”。而山民看來也無甚政治覺悟，不因你是抗清武裝就甘心被搶，“以語邏卒，導之焚寨”，向滿清的偵探告發了這支武裝的存在，且為之當向導，“夜半火起”，太沖手下汪涵、茅瀚二将“出戰死之”，餘者或死或逃。而太沖查訪空手而回，回來則“無所歸”，山寨早已蕩為平地，隻好潛回黃竹浦，“而迹捕之檄累下”，從此過着東躲西藏的日子。