進京頌冤，太沖年已十九。普通來講，凡以學者為業者，在這個年齡，應該早已養成讀書的習慣，甚至成系統地讀過不少書。可是未來的一流大儒黃宗羲，此時卻談不上如何讀書。
原因如前所述，家未遭難以前，麟兒頗為貪玩，将大量時間用來讀閑雜之書，無非“《三國演義》《列國傳》、東漢殘唐諸小說”，而那樣的閱讀，在當時與其說增廣知識、有助學問，勿如說僅屬娛樂而已。及難作，傾家蕩産、禍患頻仍，太沖内外百凡，隻身肩距，全無讀書之裕。
所以在當時同齡人中間，太沖腹内積學偏少，跟許多人無法相比。然而他卻終以博學多識躍上時代之巅，這個奇迹，一方面說明了他才具的罕見；另一方面，更得之于後起直追的苦讀。
父親平反，黃家裡裡外外境遇為之一變。太沖終于漸從焦頭爛額應付生計中擺脫，而有讀書之暇。《與陳介眉庶常書》雲：
某幼離通“罹”黨禍，廢書者五年。二十一歲，始學為科舉，思欲以章句揚于當時，委棄方幅典诰之書而不視。
言之甚明，之前有五年時間完全顧不上讀書；二十一歲恢複學習，開始主要是為應付科舉而學，所讀并不廣。而從黃百家叙述看，大規模讀書，始于二十二歲：
年二十二，發憤讀《二十一史》，日限一本，丹鉛矻矻，不畢不寝。
明刻《二十一史》，國家圖書館今有縮微制品可閱，凡二千五百六十五卷，倘以每冊六卷計，“日限一本”，全部讀完，就要一年多。換言之，單單為了讀《二十一史》，太沖“不畢不寝”的狀态，就堅持了一年以上。
他并不像今天的我輩，隻要願讀，不愁無書。遭故以來，太沖家貧蕩然，根本沒有多少書，讀書多靠借。而借來的書總要還，想要自己身邊有些書又沒錢買，怎麼辦？隻有手抄：
府君抄書，寒夜必達雞鳴，暑則拆帳作孔，就火通光，伏枕攤編，以避蚊嘬。
竟至抄書成瘾，與人組織抄書社，多年後有《感舊》一詩憶之：
抄書結社自劉城，餘與金阊許孟宏。好事于今仍舊否，煙雲過眼亦傷情。
充滿懷念。詩内提到的劉城表字伯宗、許孟宏諱元溥，孟宏是他的表字，便是抄書社兩位社友。《思舊錄》許元溥、劉城條下，各有所錄：“餘與劉伯宗及孟宏約為抄書社。是時藏書之家，不至窮困，故無輕出其書者，閑有宋集一二部，則争得之矣。”他們千方百計找人借書來抄，一般并不容易借到。這種抄書，似乎也不總是囊中羞澀之故，也單純地是對書籍的狂熱。比如劉城，太沖說：“餘信宿其家，四壁圖書，不愧名士也。”并不缺書，甚至本身已經有點藏書家的氣象，但還是到處借書狂抄。
他的确可以說成了“書癡”。到得某處，但“聞某家有藏書”，縱天色已晚，亦連夜“提燈往觀”。有次在紹興，到朋友家于書架上見其先人所著某書數十冊，市面所無，當時就有“欲盡抄其所有”之想。錢謙益绛雲樓藏書甚富，太沖驚呼“餘所欲見者無不有”，錢氏見他豔羨若此，乃“約餘為老年讀書伴侶”，令太沖憧憬不已，後來绛雲樓不幸毀于祝融，太沖居然歎為“是餘之無讀書緣也”。
其癡于書，遠超出于喜愛程度，簡直該說是疼愛。他留有一首懇求人家借書讓他抄的詩，惜書戀書之情溢乎言表：
借書還書各一瓻，一段風流吾所師。古墨聞香魚亦壽，新抄未較豕生疑。绛雲過眼哀神物，梅閣驚心落市兒。副本君曾許見乞，幸寬十指出支離。（绛雲，牧齋藏書；梅閣，祁氏藏書）。
“幸寬十指出支離”，完全是哀求的語氣。裡面還以不勝痛惜之意，提到绛雲樓和梅閣，這是江南兩家赫赫有名的藏書樓。绛雲樓燔于火，我們剛剛講過，太沖為之扼腕，恨己無福。梅閣則為紹興祁家書樓，主人即明末名臣祁彪佳，乙酉南京失陷以後，祁彪佳殉國自盡，祁家就此散架，精宏藏書有如廢品一般流入市場，所以太沖有此“梅閣驚心落市兒”疾首之言。說及此，還有牽及太沖生平當中一個很重要的故事。當時，聽到祁家藏書成捆出售，太沖與仍是朋友的呂留良等人，共同集資，趕去收購，結果在這過程中彼此鬧了不愉快，成為黃、呂反目的契機之一。撇開其他不論，太沖的戀書癖确是有些迷了心竅的意思。
這麼旁摉窮覓，可不是僅僅為了擁有。拼命積書，弄得疊床架屋、汗牛充棟，本人卻不怎麼讀書，曆來也不少。但太沖不是那種戀書癖。他所搜羅到的每一本書，都是用來讀的。他曾驚訝于許多知識分子一生讀書之少，而以“讀書難”諷之：
自科舉之學興，士人抱《兔園》寒陋數十冊故書，崛起于白屋之下，取富貴而有餘。讀書者一生之精力，埋沒敝紙渝墨之中，相尋于寒苦而不足。每見其人有志讀書，類有物以敗之，故曰讀書難。
我們看他那些皇皇巨著，且不說六十二卷、約百萬字的《明儒學案》這類學術專著，即以所編明代文選為例，《明文案》二百餘卷，《明文海》更達四百八十卷，單單選輯其中的文章，太沖一生就讀過多少書！可見他能從年過二十始學，而成為明清之際的宗師級學問家，實在隻能靠手不釋卷的好讀與苦讀而來。
應試
太沖很瞧不起科舉。前面所引的《天一閣藏書記》那段話說，應科舉考試，一個人一生僅仗着幾十冊書，即可“崛起于白屋之下，取富貴而有餘”。梁啟超之說尤甚：“明朝以八股取士，一般士子，除了永樂皇帝欽定的《性理大全》外，幾乎一書不讀。”科舉與學問可以沒有一丁點的關系。為什麼呢？因為科舉是用來選人做官的，并不在意你讀書多少、學問多大，而隻考核你的思想觀念是否符合、滿足政治需要，标準很是狹小。由于以科舉為出路，當時許多讀書人，自打入學起，整天就盯着官方規定的幾部科舉考試用書，按照科舉答題作文的格式反複琢磨和練習，至于此外的知識和書籍，不但無暇顧及，簡直也毫無興趣。這樣，一步一步從生員而舉人，而進士，一輩子所學往往不出于“數十冊故書”。盡管科舉得意者并非一律不學無術，個中也找得到極淵博的例子，但功名與學問不成比例，卻是更普遍的情形。太沖曾舉兩個他親見的例子：
餘嘗遇士人問“疊山何人”，餘應之曰“謝枋得”；又問“枋得何人”，餘不知從何處說，遂不應。又有士人過餘齋頭，見《宋書》有《陶淵明傳》，曰：“淵明乃唐以後人乎？”餘軒渠而已。
這兩位“士人”的身份，一為舉人，一為進士，從科舉角度說，都可謂千軍萬路獨木橋中殺出的好漢，而竟如此。謝枋得、陶淵明都是一流的詩人，以當時言，稍涉詩書即應有所聞；就算今天，對謝枋得何人覺得支吾，猶情有可原，至于陶淵明，但凡有個中小學文化程度，都不應該不知道。然而那位明末的進士先生，對陶淵明竟懵然無知。何以見得？因為他從太沖案頭上《宋書》翻到陶傳，第一反應居然是此“宋”乃趙宋之宋，故問太沖：“淵明乃唐以後人乎？”實際上呢，那是南朝宋、齊、梁、陳之宋。堂堂一位進士，陋識也如此，真是既羞煞人也驚煞人了。難怪太沖叙完二事，而歎息說：“科舉之學如是，又何怪其無救于亂亡乎！”
然而，再偉大、再天縱其才的人物，一生也難以做到根本不和現實妥協。太沖明知科舉無趣，卻也不能免俗。畢竟，作為一個讀書人，别無長技，想要養家立業，正常僅有此途。他于二十一歲涉足其間，先後考了十二年。
崇祯三年（1630），又逢大比，太沖恰好在這一年來到南京。明代鄉試，三年一度，分别于各省城及南北直隸的順天府、應天府舉行。太沖此來南京，本非為了應試，而是奉祖母盧太淑人去叔父黃等素家，黃等素在南京為官，時任應天府經曆。
既至南京，遂有交遊。因屆大比，南京聚集了千百舉子。内中有位沈壽民，表字眉生，宣城人氏，太沖與他一見如故，後來終生都是知己。照《黃宗羲年譜》所叙，太沖原未打算投考，是沈眉生一番勸說，才臨時決定加入考生行列：“宣城沈徵君眉生壽民勸公理經生之業，始入場屋。”
然有一點不明：明代鄉試，府州縣學的生員，均應在本省應試，太沖是仁和縣博士弟子員，照理說應在杭州參加浙省考試，不能參加應天府的考試。隻有一種情況例外，即“國子學生或回原籍，或在順天府或應天府應試”，即國子監太學學生才可以選擇原籍或順天、應天兩府中的一個為參加考試地點。明于北京、南京各有一處國子監。太沖既能在南京就地考試，莫非他已取得監生資格？然若如此，奇怪的是又從來沒有資料提到這一點。不過我們略微發現一點線索，《黃宗羲年譜》說：
番禺韓孟郁上桂以南京國子監丞左遷照磨，其署與經曆署但隔一牆。公昕夕過從，孟郁始授公詩法。
原來，左遷不久的前國子監丞韓上桂，和太沖叔父黃等素乃是隔牆鄰居，彼此往來非常密切，太沖與韓上桂朝夕過從。這裡，隻說他随韓上桂學詩，未提别的。但我們于太沖作為浙省生員而在應天府應試，似乎也隻能從這兒找一點解釋。不單是這一次，崇祯十五年（1642），太沖還曾在北京參加順天府鄉試，如無監生資格，同樣是不可以的。那麼，在順天、應天兩府應試有何特殊好處呢？通常，南北直隸的貢額較他省多出不少，《明史·選舉志》：“鄉試之額，洪武十七年诏不拘額數，從實充貢。洪熙元年始有定額。其後漸增。至正統間，南北直隸定以百名，江西六十五名，他省又自五而殺，至雲南二十名為最少……慶、曆、啟、祯間，兩直隸益增至一百三十餘名，他省漸增，無出百名者。”據此，有明一代，雖然普通地方中舉名額一直在增加，但直到崇祯年間，兩直隸名額仍比其他各省至少高百分之三十，堪比目下高考北京、上海兩地在錄取比例上的優勢。
榜上無名，于太沖再正常不過，想他自己也不覺得意外。這畢竟是他第一回應鄉試；小時候他就不以制藝為意，之後家中坎坷，“無暇更理經生之業”，對于如何去做八股文章，近乎于一張白紙。此番南京應試，主要是沈眉生撺掇，臨時起意，急抱佛腳，靠沈眉生輔導，“開導理路，諄諄講習”，現學現賣，哪能一考即中？
落榜後，還鄉途中，在京口遇見因得罪權臣辭歸的文震孟。文震孟可是科舉高手，天啟二年的狀元。太沖拿出自己落考的文章請他指點，文閱後“嗟賞久之”，“謂後日當以古文鳴世”。雖稱贊有加，其實話裡有話。八股文又稱時文，說太沖日後當以“古文”鳴世，實則是婉轉表示他做“時文”沒出路。老狀元文震孟真不是浪得虛名，他一眼看出太沖對八股一竅不通，不是那塊料。
但太沖此時自己還看不清楚，因而未棄努力。下輪鄉試為崇祯六年（1633），沒有他應試的記載，大約上回經曆令他知道，以現有的準備，試亦白試。幾年間他常居杭州，埋頭鑽研，“讀書武林南屏山下”，與人組成“孤山讀書會”。孤山，西湖名勝，在白堤北側，也即後來西泠印社社址。
又過三年，大約稍有把握，太沖再試。這回在省城杭州參試，複又落榜。此時太沖才氣學力在一般青年俊彥中已頗有共識，一再不售，大家都莫名其妙。曾有朋友來黃竹浦鄉下造訪，“村路泥滑。同來沈長生不能插腳，元子笑言：‘黃竹浦，固難于登龍門也。’”
崇祯十二年（1639），太沖第三次鄉試，又是在應天府。“三十而立”，這年他剛好三十歲，卻沒“立”起來——不出意外，他又名落孫山。
崇祯十五年（1642），第四次也是最後一次應解試，居然遠赴北京，卻仍遭敗績。算來這也是太沖平生第四次和最後一次到北京，四次在京，除了最初作為禦史官邸公子而有愉快回憶，這城市對于他意味着告貸完贓、替父頌冤、科場失意，都不伴随美好印象。發榜之後，大學士周延儒有意以薦舉方式委他為中書舍人，太沖“力辭不就”，想必也是從别人好意中領略到一種料定他科舉無望的信息。“一日，遊市中，聞铎聲，曰：‘此非吉聲也。’遽南歸。”與其說真的有什麼不祥預感，兩年後北京陷落、崇祯死國，恐怕不如說是心灰意懶、心生倦意的托辭。
雖然壬午鄉試，就是明朝的末代鄉試，但我感覺，即便明朝不亡，仍有下一屆鄉試，太沖十之八九是不會再預了。四次皆北，足夠令他認識到，科舉不是他的“菜”，非為他這樣真正具有思想創造力的人所設。如下的話，說明了他的反思：
舉業盛而聖學亡。舉業之士，亦知其非聖學也，第以仕宦之途寄迹焉爾，而世之庸妄者，遂執其成說，以裁量古今之學術，有一語不與之相合者，愕眙而視曰：“此離經也，此背訓也。”于是六經之傳注，曆代之治亂，人物之臧否，莫不各有一定之說。此一定之說者，皆膚論瞽言，未嘗深求其故，取證于心，其書數卷可盡也，其學終朝可畢也。
思想不容于科舉，科舉隻容“一定之說”，凡一語與之不合，都不被接受，在他看來，科舉注定隻能造就“膚論瞽言”。所以，對自己何以屢考不中，他已然看透。