舟山陷落，标志着浙東抗清的失敗。
辛卯年（1651），清順治八年八月，滿清調集重兵，從崇明、金華、定海三路進擊舟山。戰鬥于十六日打響，經過半個月苦戰，“九月初二日城陷”，守軍“義勇數千，背城力戰，殺傷虜千餘人”。清軍事後歎道：“吾兵南下以來，所不易拔者，江陰、泾縣合舟山而三耳。”過去我們知道，揚州、嘉定抵抗慘烈，看來舟山猶有過之。
從前年起，舟山便是監國行朝所在地。是役，除張名振保護朱以海逃脫，整個行朝皆墨。自張肯堂、吳鐘巒以下，全部就義。太沖特于《海外恸哭記》中，将他們的名字與結局，一一列出。
張肯堂，弘光間為福建巡撫，後“出私财募兵”抗清，魯王到舟山後，拜其為東閣大學士。“城陷，肯堂蟒衣南面，視其妾周氏、方氏、姜氏、壁姐、子婦沈氏、女孫茂漪皆缢死，然後題詩襟上雲：‘虛名廿載著人間，晚節空勞學圃閑；漫賦《歸來》慚靖節，聊存《正氣》學文山。君恩未報徒憂瘁，臣道無虧在克艱；傳與千秋青史筆，衣冠二字莫輕删。’乃自缢。”絕命詩回顧了自己的經曆，主要是歎憾未為國家做成多少事，曾想學陶淵明不染污穢、獨善其身，最終還是覺得應效文天祥，以身死為青史存正氣。他的舉止感動了衛士和仆人，連他們都跟随張肯堂一起自盡。
清兵進軍前，吳鐘巒本居别處，“舟山告急，鐘巒曰：‘吾從亡之臣，當死行在。’乃渡海入城”。城陷前，他特地拜訪張肯堂，鄭重道别，“歸而自缢，年七十有六”。
餘如兵部尚書李向中，城陷被捉，“虜執向中欲降之，不可”，披麻戴孝立于敵前，“虜殺之”。吏部侍郎朱永祐，也被捉，“虜執永祐，欲剃發活之。永祐曰：‘吾發可剃，可俟今日？’”清兵将他攔腰砍死。兵部職方司郎中朱養時、戶部主事林瑛、禮部主事董玄、兵部主事朱萬年、諸生林世英，都是自缢死。其中，林瑛與妻陳氏，“分梁缢”。左都督張名揚張名振之弟、工部所工戴正明及宮中侍衛七人，赴火死。其中，張名揚和母親範氏及滿門數十人，一起自焚。錦衣衛指揮王朝相和太監劉朝，“奉上妃陳氏、貴嫔張氏、義陽王妃杜氏等入井，以巨石覆之”，“當宮眷未入井時，阖門放火，虜将滅火，而有校尉七人者，登屋極，注矢向虜，虜不敢動。朝相蓋井即畢，七人挾弓矢投火中。”王、劉二人則于宮眷入井後當即自刎井側。
舟山慘劇，給太沖很深刺激。雖然他的抗清還持續了幾年，當時鄭成功軍力頗盛，計劃反攻長江，太沖與牧齋憧憬之中欲為内應，但1659年鄭成功攻打南京而功虧一篑，令太沖終覺無望。又五年，老友和同志錢謙益病故，他益形孤單。
他漸漸放棄努力，變得離群索居、沉默寡言。對此，他寫《怪說》一文，述其“坐雪交亭中”之狀：
不知日之蚤晚，倦則出門行塍畝間，已複就坐，如是而日、而月、而歲，其所憑之幾，雙肘隐然。
除偶爾散步田間，天天整日枯坐，以至雙肘支于幾案上，隐隐磨出印痕。那必是痛苦的思索，并在内心與一種情感和生命惜别。
雪交亭，張肯堂舟山宅内之亭，在其院左。《海東逸史》：“雪交亭者，滿院梨花，肯堂平日請書處也。”太沖則雲：“雪交亭者，肯堂讀書之所，有梅一梨一，故稱之雪交雲。”當時，張肯堂及其門客蘇兆人，都是缢死于亭下。太沖自己家中并無此亭，想是借以名之書齋，足見舟山之痛，令他刻骨銘心。
他在文中自稱“老人”，起句便是：“梨洲老人坐雪交亭中……”我們不知《怪說》一文的具體寫作年月，鄭成功長江之役失敗在1659年，錢謙益死于1664年，即太沖五十歲至五十五歲之間。從“如是而日、而月、而歲”來看，《怪說》所述非一時狀态，而是一段時間以來經年累月的情形。在這裡，他自稱“老人”，似乎也是最早啟用了“梨洲”之号。凡此，都令人感到，他從心态到身體正在發生又一次深刻的變化。
他追索、反省着一生，尤其是思考着死亡：
李斯将腰斬，顧謂其中子曰：“吾欲與若複牽黃犬，俱出上蔡東門逐狡兔，豈可得乎？”陸機臨死，歎曰：“華亭鶴唳，豈可複聞乎？”吾死而不死，則今日者，是複得牽黃犬出上蔡東門、聞華亭鶴唳之日也。以李斯、陸機氣溫能得之日，吾得之，亦已幸矣！不自愛惜，而費之于慶吊吉兇之間，九原九原猶九泉、黃泉，元好問有句：“九原如可作，吾欲起韓歐。”可作，李斯、陸機其不以吾為怪乎？然則公之默默而坐，施施徐行貌而行，吾方傲李斯、陸機以所不如，而又以何怪哉！又何怪哉！
他以李斯、陸機的不幸自扪，檢讨自己“不自愛惜”。“費之于慶吊吉兇之間”，顯然指幾年來抗清事業頻遭悲痛，太沖難以走出，不能自拔。他問自己，永遠這般“默默而坐，施施而行”，無所作為，如果李斯、陸機起于地下豈不怪我麼？
某種意義上，對于推翻滿清統治，太沖可以說是絕望了。這種情感，在己亥年（1659），清順治十六年即鄭成功兵敗長江之時，達到頂峰。其有《山居雜詠》為證，作于是年的這六首詩，《黃宗羲年譜》稱太沖自己讀來都覺“橫身苦楚，淋漓滿紙”。
“山居”，是因鄭成功反攻過程中，清廷又嚴防密緝支持者，太沖躲避抓捕而潛入深山。此即《黃宗羲年譜》曲筆所述：“海上亂，防海之師望門而食，故居苦于蹂躏，乃移居剡中即化安山。”故反攻失敗的消息，太沖應是山中聞知，這當即讓他痛郁滿懷，百感交集中連賦六詩，透過詩句，我們可一一解讀到此時他的各種心情。其一之句：
鋒镝牢囚取次過，依然不廢我弦歌。死猶未肯輸心去，貧亦其能奈我何！
是憤懑、不屈、心未甘、不悔不改的表示。其二之句：
斜月蕭條千白發，亂墳圍繞一青燈。不知身世今何夕，生死緣來無兩層。
是對為國犧牲與獻身者的哀恸。其三：
五十年中逐覆車，适來漸喜似山家。風天去拾松柎火，霜後來尋野菊茶。一兩皮鞋穿石路，三間矮屋蓋蘆花。誰雲勉強差排得，随分風光吾欲誇。
暗示今後決計以“遺民”終世，“山家”“松柎火”“野菊茶”“石路”“蘆花”等，皆隐者意象，至于“風天”“霜後”，自是借嚴冬形容抗清式微之後滿清穩坐江山的現實。其四之句：
殘年留得事耕耘，不遣聲光使外聞。興廢化安唐代寺，風流德應宋時墳。
将“遺民”之志表達得更明确，說自己打算就在化安山待下去，與唐宋中華遺迹相依存。“德應宋時墳”指山中一座宋代陳姓侍郎墓。其五之句：
而我不容今世路，此情慚愧又何辭！
謂自己與“今世”互不相容，但在所不辭。其六之句：
數間茅屋盡從容，一半書齋一半農。左手犁鋤三四件，右方翰墨百千通。
仍述“遺民”之志，但設想得更具體，即往後當半讀半農為活，自耕以養，而以讀書和研究為生命止歸。
作這六首詩時，太沖年五十整。假定《怪說》寫在五十五歲，則這樣一個調整、轉變期，在他有五年之久。或如他自己所形容的，那種“獨坐雪交亭”的狀态，長達五年，以緻“所憑之幾，雙肘隐然”，可見從心中“雪交亭”走出來，何等不易。《怪說》中雲：“一女嫁城中，終年不與往來。一女三年在越，涕泣求歸甯，聞之不答。”說明痛苦、孤獨，至少籠罩了他三年。
但寫完《怪說》，我們可以認為，他終于走出來了。根據就是他以李斯、陸機為設想，深入反思了既然還有幸活着，則何謂“自愛惜”這個問題。換言之，他決心振作了。怎麼振作？稍後我們可一一明之。這裡先概括起來明确兩點：第一，太沖不能不意識到，曆史的一頁，業已翻了過去。第二，他為自己啟用新的别号“梨洲”，這象征着他人生又一新的階段已經開始。