老舍在20世紀30年代的一篇題為《想北平》的散文中寫道：“雖然我生在那裡，一直到廿七歲才離開。以名勝說，我沒到過陶然亭，這多可笑！”可見陶然亭在老北京人心目中的位置。不僅如此，許多外埠作家在回憶北京的文章中，也常常提到陶然亭。20年代丁玲寓居北京的那段時間裡，對陶然亭似有偏愛。姚蓬子說她“飄然流浪到北京去”，“沉到一種什麼人也不理解的，也不願意什麼人理解的，隻自己深切地痛感着的頹唐中”，常常“一個人跑到陶然亭去”（李向軍、王增如《丁玲傳》）。郁達夫在《故都的秋》一文中說：“不逢北國之秋，已将近十馀年了。在南方每年到了秋天，總要想起陶然亭的蘆花，釣魚台的柳影，西山的蟲唱，玉泉的夜月，潭柘寺的鐘聲。”石評梅的《雪夜》說：“愛戀着雪夜，愛戀着這刹那的雪景，我雖然因夜深不能去陶然亭，什刹海，北海，公園……”到了20世紀50年代，張恨水《陶然亭》一文說：“陶然亭好大一個名聲，它就跟武昌黃鶴樓、濟南趵突泉一樣。來過北京的人回家後，家裡人一定問：‘你到過陶然亭嗎？’因為這，在三十五年前，我到北京的第一件事就是去逛陶然亭。”（1956年8月20/21日《北京日報》）昔日這些名人往往把陶然亭列在北京名勝之首，這大約是我們今天許多人都想象不到的。
陶然亭是一座曆史名亭，有人稱它與滁州醉翁亭、長沙愛晚亭和紹興蘭亭（亦有作杭州湖心亭）為四大名亭。陶然亭是清康熙三十四年（1695）由工部郎中江藻在元代建築慈悲庵西側所建三間廳房，亭名取自白居易“更待菊黃家醞熟，共君一醉一陶然”（《與夢得沽酒閑飲且約後期》）的詩句。因其是當時任窯廠監督的工部郎中江藻創建，故又稱“江亭”。
按照通常的理解，亭是指有頂無牆的建築物，當然也指建築簡單的小房子。如果按前一解釋，其實陶然亭内本無亭。有人慕名陶然亭，費了很大氣力前往，竟不見有頂無牆的亭子，不免感到有些失落。俞平伯《陶然亭的雪》一文說，在一個冬天雪後的下午，約了朋友，從東華門附近的一條小胡同裡，雇了兩輛“膠皮”（就是人力車），向着陶然亭去。下車後，便踏着雪，走過一片原野，看到較高大的屋，覺得或許就是江亭（陶然亭）了，然而“踏穿了内外竟不見有什麼亭子。幸而上面挂着的一方匾，否則那天到的是不是陶然亭，若至今還是疑問，豈非是個笑話。江亭無亭，這樣的名實乖違，總使我們怅然若失”。張恨水在《陶然亭》一文中也說，“所謂陶然亭，并不是一個亭，是一個土丘，丘上蓋了一所廟宇”。其實，清人已有“軒然列屋敞紗棂，地已名亭未有亭”（《金粟山房詩鈔》卷一○）的詩句，表達了對陶然亭無亭的遺憾和困惑。
陶然亭建成後，特别是乾、嘉以來，直至民國初年，成了士大夫雅集的勝地。清末民初朱彭壽《安樂康平室随筆》卷六雲：“都門為人物荟萃之地，官僚筵宴，無日無之。然酒肆如林，塵嚣殊甚，故士大夫中性耽風雅者，往往假精廬古刹，流連觞詠，暢叙終朝。餘自己醜（1889）入京後，每遇文人雅集，大都在南下窪之陶然亭、龍樹寺，炸子橋之嵩雲草堂、松筠庵，下斜街之雲山别墅、畿輔先哲祠，白紙坊之崇效寺，積水潭之高廟，廣安門外之南河泊等處。”
當時每逢歲時節令、中舉榮升、親朋來京、摯友遠行等，陶然亭是名人宴集的首選之地。
一年春夏秋冬四季景觀不同，各具特色，都不乏來陶然亭雅集者，每逢人日、燈節、上巳、清明、重陽等，更是如此。如查慎行《試燈夕吳篁村同年招集陶然亭》雲：“春來日日喜春晴，邀我同遊不夜城。燈火差參亭北面，管弦清脆月初更。”萬光泰《三月三日陶然亭》雲：“修禊詩成過癸醜，得朋占就利西南。”洪亮吉有《清明日同人各攜酒至陶然亭餞吳侍讀錫麒分韻得郭字》詩，《清稗類鈔》“時令類”雲：重陽九月九日，“都人士辄提壺攜榼，出郭登高。南則在天甯寺、陶然亭、龍爪槐等處，北則在薊門煙樹、清淨化城等處，遠則在西山八刹等處”，等等，都是清士大夫詠燈節、上巳（三月三日）、清明、重陽等陶然亭雅集的篇什。
陶然亭最令人陶醉的景色當屬夏秋的蘆花，古今文士詠陶然亭蘆花的詩文頗多，可謂舉不勝舉。清李光地《陶然亭秋望》雲：“為踐夏日諾，閑來坐小亭。蒼蒼葭在水，綿綿隰有苓。秋聲中夜發，蕭屑正堪聽……會友聊雲樂，移文且勒銘。”其中“蒼蒼葭在水”自然會使我們想起《詩經》“蒹葭蒼蒼，白露為霜”句，蒹、葭、苓都是水草名，蒹葭指蘆葦。顧太清《鵲橋仙•初冬雲林邀同家霞仙龍爪槐看菊，過陶然亭望西山》雲：“故人邀我，城南訪菊，已過黃花時節。更從何處問秋芳，見一路、霜林殘葉。蒹葭閣下，陶然亭外，剩有寒蘆如雪。冷煙薄霧淡斜陽，望不見、西山重疊。”張問陶《陶然亭雨後》：“江亭西望雨初晴，山擁斜陽欲滿城。秋樹高低都一色，風蟬緩急不同聲。酒能自遠甯辭醉，詩被人知已近名。冠蓋百年遊宴地，蘆花應見古今情。”趙翼《陶然亭》：“聯騎城南得近遊，虛亭遙倚女牆幽。蓼花紅間蘆花白，一片江南八月秋。”曹習庵有“穿荻小車如泛艇，出林高閣當登山”（引自《蕉廊脞錄》卷二“京師陶然亭”）詩句。有評論說，二句脍炙人口，可移作楹聯。近人如郁達夫“在南方每逢到了秋天，總要想起陶然亭的蘆花”雲雲。
至于冬天，陶然亭賞雪也是古今文士的一大雅趣，有的同僚或摯友，甚至“預訂每遇大雪，不相招邀，各集陶然亭，後至者任酒資”（陳康祺《郎潛紀聞》卷十“遇雪聚飲陶然亭之雅會”條）。有位署名沉隐氏《歲暮偕同人騎驢踏雪到陶然亭感作》雲：“身外山林盡無賴，眼中城郭已如斯。蕭疏風雪君休怨，驢背功名總付誰。”（《國粹學報》1905年第1卷第5期）騎驢踏雪訪陶然亭，自當别有一番情趣。俞平伯曾因“江亭無亭，這樣的名實乖違，總使我們怅然若失”，但是陶然亭的雪還是給他留下難忘的印象，以緻多年後還令他“由不得追憶那年江亭玩雪的故事”。
陶然亭是進京應試者或同年（舊時科舉考試同科中式者之互稱）雅集及在京士人迎送親友的場所。錢儀吉纂《碑傳集》卷四九：“都下為人文荟萃之薮，遇順天鄉試、禮部會試時，四方至者尤盛。先生（朱筠）每于揭曉前，邀名士五六人為主，廣招通人才俊應試者，擇日大會于陶然亭，開筵劇飲，分韻賦詩，一時品藻，視為優劣。”法式善為重刻《己亥同年齒錄》作序雲：“乾隆癸醜四月，嘗合己亥同舉之士，會于城南陶然亭，作圖焉，而為之記。”（盛昱《八旗文經》卷十三）金朝觐（午亭）《三槐書屋詩鈔》載，因有一同年赴外地任職，遂“招諸同年集陶然亭小飲”賦詩贈别，詩中有“同領春風十載前，幾人今此醉陶然”句。寶廷有題為《陶然亭送香濤如粵張幼樵如閩》詩曰：“人生各有事，安得同止行。各了百年身，甘苦難均平。古今幾賢豪，疇弗有友朋。離别亦習見，别淚例一零。今日天氣佳，有酒且共傾。勿作祖帳觀，聯辔遊江亭。俯視大地闊，仰觀高天青。馀生尚幾何，願醉不願醒。”近代吳芝瑛（字紫英）《吊鑒湖四首》詩中注雲：“往年鑒湖（秋瑾）東遊時，餘集京師諸姊妹于城南陶然亭餞之，以壯其行，鑒湖有《寶刀歌》，傳誦一時。”秋瑾亦曾為此聚會填詞一首，調寄《臨江仙》，小序雲：“陶荻子夫人邀集陶然亭話别，紫英盟姊作擘窠書一聯，以志别緒。駒隙光陰，聚無一載，風流雲散，天各一方，不禁黯然，于焉有感。時餘遊日留學，紫英又欲南歸。”抒發了女俠與衆姊妹陶然亭聚會的無限感慨，而《寶刀歌》則表達出“上繼我主黃帝赫赫之威名兮，一洗數千百年國恥之奇羞”的悲壯情懷。
陶然亭曆史上最有名的一次朝官、名宿雅集，是同治間的龍樹寺觞詠大會。龍樹寺位于陶然亭西北，據鄧之誠《骨董瑣記•宣南名迹》載，龍樹寺本唐興誠寺，附近的龍爪槐，為嘉慶中補植，其廢亦久，南皮張文襄之洞嘗補種二株，“招名流觞詠其下，今即其地為祠，以祀文襄”。又據劉禺生《世載堂雜憶》載：當時文禁森嚴，“朝士乃不敢妄談時政，競尚文辭，詩文各樹一幟，以潘伯寅（祖蔭）、翁瓶叟（同龢）為主盟前輩。會稽李莼客（慈銘），亦出一頭地，與南皮張香濤（之洞），互争壇坫”。起初李、張二人，尚有文字往還，後來張之洞督湖北學政時，延請李慈銘，李嫌酬少事多，大不高興，遂揚長辭館而去。入京以後，李慈銘屢試不中進士，遷怒于當時之翰林，謂大半皆不學之徒，有人指為是對張之洞而發。同治十年辛未，張之洞湖北學政任滿回京，張、李二人尚未顯裂痕。當時，“朝官名士，氣習甚盛，推奉祭酒”，飨宴時以年長者為盟主。當時張之洞發起觞客于龍樹寺，刻意邀集李慈銘，慈銘也以潘伯寅為盟主之故，許來參與。張之洞發起龍樹寺大會，緻潘伯寅函雲：“四方勝流，尚集都下，不可無一絕大雅集。晚本有此意，陶然亭背窗而置坐，謝公祠不能自攜行廚，天甯寺稍遠，以龍樹寺為佳。”是日與會者，有無錫秦炳文，南海桂文燦，元和陳倬，績溪胡樹，會??趙之謙、李慈銘、吳赓揚，湘潭王闿運，遂溪陳喬森，黃岩王詠霓，錢唐張預，朝邑閻乃兟，南海譚宗浚，福山王懿榮，瑞安孫诒讓，洪洞董文煥。由秦炳文繪圖，王壬秋題詩，桂文燦作記。炳文題圖雲：“時雨乍晴，青蘆瑟瑟，縱論古今，竟日流連，歸作此圖，以紀鴻爪。”自同治末迄光緒初，此數年間，乃為南北清流發生最大摩擦的關鍵。南派以李慈銘為魁首，北派以張之洞為領袖，不複有南北派共聚一堂的雅集了。
陶然亭既然是士大夫聚會的所在，除留下許多詩賦之外，還有諸多楹聯佳作，為人樂道。如“煙藏古寺無人到，榻倚深堂有月來”，為著名學者翁方綱所撰。梁章钜《楹聯叢話》卷之三：“觀音大士祠聯最多，惟京師陶然亭中數聯勝于他處，而均忘撰者姓名。聯雲：‘法雲廣蔭無遮會；慧日高懸有相天。’又雲：‘泡影乾坤，妝成寶相；色香世界，幻出空花。’又雲：‘蓮宇岧峣，去天尺五臨韋曲；蘆塘淼漫，在水中央認補陀。’則雅切陶然亭景物矣。”卷之二：“林少穆（則徐）有集句題京師陶然亭聯雲：‘似聞陶令開三徑；來與彌陀共一龛。’亭中楹帖當推此為第一。”至今，陶然亭有創建者江藻及齊白石、郭沫若等人所題匾額。
清代在陶然亭留下足迹和詩文、楹聯、匾額者，有朝廷高級官員、著名政治家、思想家、學者，如李光地、查慎行、趙翼、翁方綱、洪亮吉、龔自珍、魏源、顧太清、趙之謙、李慈銘、翁同龢、王闿運、張之洞、王懿榮、孫诒讓、康有為、譚嗣同、林則徐、秋瑾，近人齊白石、郭沫若等等，這個名單還可開列得很長，陶然亭的顯赫名聲和地位由此可見一斑。
20世紀二三十年代以後，由于時局的動蕩等原因，陶然亭的名聲雖在，然而逐漸失去往日的繁盛，趨向衰敗。丁玲于1952年在清華大學中文系的一次講演時說：“我在北京做學生的時候（筆者按，丁玲于1924年曾在北京大學旁聽文學課），讀了寫陶然亭的詩，又聽人家說陶然亭如何如何好，于是去了，一看，便真的覺得陶然亭好了。”那時的陶然亭，不過“一片蘆葦，幾個土堆”，人迹稀少，景色荒涼，但因其與觀景人孤獨寂寞、苦悶凄涼的心境相契合，所以感覺好罷了（見李向東、王增如《丁玲傳》）。30年代，一篇未署名的《故都秋色》中也道出了陶然亭一派凄涼：“明月蘆花秋蕭瑟，風流勝地成廢墟。”登上陶然亭，一副凄涼景象映入眼底。昔時文人騷士吟詠所在，今日成了任人憑吊亡魂的處所。這風流遺迹成了無人經管的廢墟，令人驚懷于滄桑變幻之速（《新生活周刊》1935年第1卷68期）。前引《安樂康平室随筆》（成書于1940年）談及當時的陶然亭也說：“世變風移，别趨時尚，凡舊稱名勝諸地，當時之應接不暇、冠蓋如雲者，今皆阒寂荒涼、車馬絕迹矣。豈地氣果有衰旺，亦随人事為轉移耶！”從以上文獻和詩文中，可以大體領略從清乾嘉以來直到20世紀三四十年代陶然亭的興衰軌迹。
在20世紀的前二十多年裡，作為以士大夫雅集之所聞名的陶然亭顯得敗落，卻有當時鮮為人知的另一種輝煌，陶然亭、慈悲庵是中國共産黨早期領導者從事革命活動的場所，那裡曾有李大钊、毛澤東、周恩來、鄧中夏、恽代英等人活動的足迹。近年公園内開辟了“紅色夢”展示區，為後人留下紅色的記憶。
20世紀50年代初，北京市政府決定以陶然亭、慈悲庵為中心開辟陶然亭公園。清理葦坑，引水造湖，植草種樹，建造亭榭，并将中南海雲繪樓、清音閣及東西長安街牌樓遷建園内。後來，又于園内建造高君宇烈士墓、石評梅女士之墓。七八十年代，還仿照國内各地名亭，建成華夏名亭園。陶然亭創建三百多年來，從最初以士大夫雅集聞名，到革命先驅者進行秘密革命活動之所，如今已成廣大人民群衆消閑娛樂和重溫革命曆史傳統的園地。
陶然亭可記述的遺迹和故事很多，如慈悲庵内的遼壽昌五年慈智大德經幢、金天會九年經幢，對遼金時期今北京地區流行佛教及确定金中都位置，具有重要史料價值。雖然以往許多遼金石刻資料彙編中都有著錄，但是作為遼金史學者能目睹實物，自然感到親切。其它如園内賽金花墓、香冢、鹦鹉冢等遺蹤，此行未及尋覓，園内許多刻石、楹聯等也不曾細細品讀，隻好留待下次再來尋蹤和體味了。