之後，太沖轉入地下，繼續抗清，隻是不再作為“左副都禦史”追随魯王駕旁而已。
現在他是一名“自由戰士”，獨立的民間抵抗者，就像“二戰”老電影裡那些遊擊隊員，靠“消滅法西斯，自由屬于人民”之類暗号，從事秘密活動。他為義師傳遞情報、營救抗清志士、替抗清武裝籌措經費、策反清軍将領……這段時間，大約持續十年，即到太沖五十歲那年告終，以所作《山居雜詠詩》為标志。
其間的經曆，《梨洲先生神道碑文》有總括：
公既自桑海中來，杜門匿景通“影”，東遷西徙，靡有甯居。而是時大帥治浙東，凡得名籍與海上有連者，即行剪除。公于海上，位在列卿，江湖俠客多來投止，而馮侍禦京第等結寨社嶴，即公舊部，風波震撼，齮龁日至。當事以馮、王二侍郎與公名并懸象魏，又有上變于大帥者，以公為首，而公猶挾帛書，欲招婺中鎮将以南援。時方搜剿沿海諸寨之竊伏，與海上相首尾者。山寨諸公相繼死……辛卯夏秋之交，公遣間使入海告警，令為之備而不克。甲午，定西侯間使至，被執于天台，又連捕公。丙申，慈水寨主沈爾緒禍作，亦以公為首。其得以不死者，皆有天幸，而公不為之懾也。熊公汝霖夫人将逮入燕，公為調護而脫之。
這段文字，不細解恐怕難懂，我們逐一注說。
“桑海”“海上”，指浙閩反清武裝，他們常躲于海中，故雲。
“杜門匿景”，轉入地下或潛伏；太沖這一段的情狀，實在有如現代所謂“敵特分子”。
“江湖俠客”，并非武林中人，是民間自發的反清志士們的代稱。
“結寨”“山寨”，是抗清武裝所盤踞之處，類乎現代“革命根據地”。
“嶴”，乃山中曲折隐秘處，或水中小島，總之這裡代指秘密團體。
“齮龁”，原意是側齒撕咬，引申為毀傷；語出《史記·田儋列傳》：“且秦複得志于天下，則齮龁用事者墳墓矣。”它在這裡有專門的意思，具體詳後。
“馮、王二侍郎”指馮京第和王正中，他們都是太沖的戰友、同志。
“象魏”為古代宮阙建築一部分，是懸示教令的地方；這裡是說太沖已被滿清最高當局列為反清要犯。
“婺中鎮将”指滿清金華古稱婺州總兵馬進寶，太沖和錢謙益策反他，詳情亦稍後。
“又有上變于大帥者”，指有人向清軍檢舉揭發叛亂。
“竊伏”，即潛伏者。
“辛卯”即1651年，在滿清乃順治八年；“告警”，傳遞情報、通風報信也。
“間使”，地下交通員。
“甲午”是1654年，順治十一年；“定西侯”即張名振。
“丙申”是1656年，順治十三年。
具體涉及八件事或八個方面：一、太沖處似乎成為地下反清活動一個據點，“江湖俠客多來投止”。二、馮京第那支遊擊隊，主要來源即太沖“世忠營”舊部，而太沖多半也與舊部暗中保持聯絡，以故“風波震撼，齮龁日至”。三、太沖不僅過去因從亡而名列朝廷要犯，眼下又有人舉報他是一樁正在醞釀的謀反之首。四、太沖積極開展清軍将領工作，以促成反正。五、辛卯夏秋間，太沖得到情報，清軍要對“海上”采取行動，他派人将情報遞到“海上”，挫敗了清軍計劃。六、甲午年，張名振派交通員來太沖接頭，中途被捉，太沖再次被追捕。七、丙申年，破獲一個秘密反清組織，背後主使者又是太沖。八、太沖朋友和同門師兄熊汝霖遺孀被清廷抓捕，即将解往北京，太沖奮力營救，使她脫身。
再單講一講“齮龁”。前略言其出《史記·田儋列傳》，這個田儋是秦末時人，齊國田氏之後。他自己是豪強之士，還有兩個堂兄弟田榮、田橫，也和他一樣。而說到田橫，大家也許知道“田橫五百門客”的故事。秦亂之終，劉邦一統天下，獨田橫不臣服，“與其徒屬五百餘人入海，居島中”，逼至無路，田橫自殺，其五百門客亦俱自殺。後世乃以田橫五百人為舍身取義、守義不辱象征，司馬遷贊之：“田橫之高節，賓客慕義而從橫死，豈非至賢！”明清鼎革之際，田橫故事又有了新的含意。太沖曾于《四明山寨》評論抗清英烈王翊：
史臣曰：四明山寨本非進退之地，其始之欲寨焉者，亦如田橫與其徒屬五百餘人入海居島中之意。不意後遂踵其陳迹，割裂洞天。雖然，王翊之死，于田橫何遜！
用田橫精神弘揚王翊。然豈止王翊，所有義不順從滿清的抵抗者，皆可謂明末之田橫！全祖望之以“風波震撼，齮龁日至”述太沖地下抗清的危境，背後文章正在于太沖曾以田橫故事視抗清，在心中暗以田橫自命。
這當中，比較重大的行動，當屬策反馬進寶。事在庚寅（1650），也即太沖日本乞師回來不久。《黃宗羲年譜》記：
三月，公至常熟，館錢氏绛雲樓，因得盡其書籍。
似乎閑雅，隻是去绛雲樓閱書。閱書倒也不假，但太沖此來實際是與錢謙益商議一樁大事。金鶴沖《錢牧齋先生年譜》載：
黃太沖欲招婺中鎮将南援。前年十月，太沖副馮京第乞師日本，未得。是年三月，來見先生，欲因先生招婺中鎮将。有事則遣使入海告警，令為之備。
之所以求牧齋出馬，想是因他在前朝資曆老、人望高。此“婺中鎮将”，即金華總兵馬進寶。
馬進寶，也就是馬逢知；順治十四年，“诏改名逢知”，禦賜名諱，可見恩寵。他是山西隰州人，前明時任安慶副将、都督同知。清軍南下，他遣使至九江迎降。此人為人非常狡猾，一邊為清廷作戰，積功升為蘇松常鎮提督，一邊又暗中和抵抗運動交往，讓人對他抱有幻想。中國好像總是不乏這種将軍，國民黨軍中也屢有腳踩兩隻船的角色。除了與錢牧齋來往，我們還知他在松江時，曾将柳敬亭養在帳中：“馬帥鎮松時，敬亭亦出入其門下，然不過以倡優遇之。”
順治六年，“命加都督佥事，授金華總兵”。也就是說，太沖來找牧齋策劃時，馬進寶剛當上金華總兵不久。當時，牧齋給了他一個美稱，稱“伏波将軍”。史上“伏波将軍”本是東漢大将馬援，馬進寶同姓，牧齋因以此稱，算是恭維，同時，想亦出于保密，避免提及本名。《有學集》卷三《庚寅夏五集》的序這樣寫：
歲庚寅之五月，訪伏波将軍于婺州。以初一日渡羅刹江錢塘江别稱，自睦浙江淳安縣古稱之婺，憩于杭，往返将匝月。
太沖三月來訪，牧齋五月初一即動身去金華，來回奔波了将近一整月。作為清初“江左三大家”的名詩人，牧齋此去，一路寫詩，共寫了三十七首詩。因是秘密使命，詩篇大多看上去吟行而已，但字裡行間還是透出相當的反清情緒。如：“三年灼艾有秦灰”秦灰指始皇焚書，古士夫以秦為燔毀文明者，此處喻滿清，“千裡江山殊故國，一壞天地在西台”故國指朱明，西台指南宋謝翺悼文天祥名篇《西台恸哭記》，“鹦鹉改言從靺鞨，猕猴換舞學高麗”靺鞨、高麗皆暗指滿清，“腥風殺氣入偏多”當時對異族常以“腥膻”相稱，“嘶風朔馬中流飲”朔馬猶胡馬，古蠻族多來自北方……無疑地，作者是鼓滿了反清鬥志而往。而結果似乎不佳，末首《書夏五集後示河東君》：
帽檐欹側漉囊新，乞食吹箫笑此身。南國今年仍甲子，西台昔日亦庚寅（臯羽西台恸哭，亦庚寅歲也）。聞雞伴侶知誰是？畫虎英雄恐未真。詩卷叢殘芒角在，綠窗剪燭與君論。
河東君即柳如是。牧齋回來，将一路的詩草整理出來給她看。他比此行的自己，是由楚入吳借兵報仇的伍子胥，并說從頭至尾心裡都想着謝翺（臯羽是其表字）《西台恸哭記》；“聞雞伴侶”乃東晉北伐名将祖逖故事，此處借指争取馬進寶反正；“畫虎英雄恐未真”，表示他懷疑事情多半不成，畫虎不成反類犬，馬進寶恐怕不是真英雄。
牧齋預感是對的。馬進寶是個滑頭，就在牧齋來見他的第二年，清軍以他為首攻陷舟山，給魯王陣營毀滅性一擊。《清史列傳》馬逢知傳：“九月，總台、溫水陸官兵，攻魯王部将阮進、張名振于舟山，大敗之。”當鄭成功大舉反攻長江時，懾于鄭軍勢頭，又取觀望姿态，一面對清軍坐視未救，一面與鄭互通消息，自以為進退有據。然就是因腳踩兩隻船，終吞苦果。順治十六年，也即鄭氏功敗垂成當年，即遭彈劾“通海情形昭著”。翌年六月下獄，案審結論是“托言招撫，而陰相比附，不誅賊黨，而交通書信，兼以潛謀往來，已為确據”。被殺，列入《清史列傳》逆臣傳。