在網上，有網友如此評價高曉松：“高某是個一流的炒作家，他擁有美國國籍，卻在中國大發其财，利用宣傳媒體，拼命提高他的知名度。他是一個混迹于歌壇的、打着藝術家旗号的商人而已。”
在這個看臉的世界，高曉松很醜，也不溫柔，但不可否認，他很火。高曉松開創性地以《曉說》打開了網絡優質自制内容市場，并将事業再次推到前所未有的高度。因為《曉說》的火爆，各大視頻網站都盯上了高曉松這塊“肥肉”。不過，《曉說》火了之後，他被愛奇藝挖角，加盟愛奇藝的《曉松奇談》和《奇葩說》。直到去年5月，高曉松宣布退出《奇葩說》，并曾公開表示将回歸音樂的世界。
對于高曉松的評價，呈現了兩極分化的态度，喜歡他的人相當喜歡，當然，黑他的人也從不留情面。但不管外界如何評價，高曉松始終頂着一頭不羁的頭發行走于江湖之上，猛一擡頭，碰到了一個賞識他的人，這個人叫馬雲。
在馬雲向高曉松伸出橄榄枝之前，高曉松堅定地将自己定位為“一個讀書人或知識分子”，讀書、寫作、拍電影、做音樂……即便無法做到閑魚野鶴般地生活，但至少會堅持“賣藝”的身份，“決不去做創業啊，什麼那些事情。”
然而與高曉松的意願相反，他發現自己身邊的朋友幾乎全被創業打了雞血，置身其中的最大感受就是，“這些人一見面便會從頭到腳盯着你，看看能用上你什麼地兒”。高曉松最終沒能堅守自己最初的“情懷”，在被馬雲，這個隻要盯你一眼你就會懷孕的男人看上後，高曉松成了馬雲的門客。
作為全中國最聰明的那一撥人，馬雲和高曉松這對CP（CharacterPairing的縮寫）仰慕彼此并算不上什麼新鮮事。2014年12月底，在杭州開音樂會的高曉松邀請馬雲參加。身在日本的馬雲雖然沒能前往，但卻詢問高曉松“你對音樂産業有什麼想法？是否想在音樂行業做些事情？”高曉松心中竊喜，“上杆子不是買賣，但人家要找你，這事就好辦了。”他寫了三百來字，梳理了一下音樂産業目前的狀況、痛點和行業邏輯。
馬雲看完回了他一句：“你最快什麼時候能到杭州？假期我也等你。”
2015年1月2日，馬雲、高曉松、宋柯三人在杭州的太極禅院見面。“老馬每次聊大事都在太極禅院，以表明這不是聊生意的地方，而是聊理想、互相了解。”高曉松說。在那之後，2015年7月，高曉松成了阿裡音樂集團的董事長，宋柯出任CEO。
至此，高曉松的身份越來越多元化：《曉松奇談》裡說書的、《奇葩說》裡的顔值擔當、雜書館的館長，以及2015年年中上任阿裡音樂董事長。現在，高曉松每天都要挂着橙色的“阿裡巴巴”工牌穿梭于一個個會議之間。
互聯網更像是一場自上而下的社會革命
2015年7月，阿裡巴巴集團宣布，成立阿裡音樂集團，高曉松加盟阿裡音樂，出任董事長，和他一起搭檔二十多年的兄弟宋柯擔任CEO。高宋二人是中國音樂界的教父級人物，兩人前後一起經營了五家音樂公司：麥田音樂、華納唱片、太合麥田音樂、恒大音樂、阿裡音樂。上任時，高曉松發了一條微博：“阿裡音樂将是我和宋柯音樂職業經理人生涯的最後一站。感謝阿裡的信任，并堅信阿裡音樂集團一定會成為一家世界級音樂機構。”在那之後，高曉松早九點到晚九點，一周七天圍着阿裡音樂轉。
為了盡量将“經商”這一概念剝離，高曉松抗拒閱讀企業管理類書籍，“宋柯去讀就夠了。”在他眼中，互聯網遊走于傳統商業範疇之外，更像是一場自上而下的社會革命，潛移默化地打動和改變着每個人。
人生首次當上董事長之後，高曉松跟教父柳傳志取過一次經，德高望重的商業領袖為其開出了一副九個字的方子——搭班子、定戰略、帶隊伍，這恰恰是著名的管理三要素。“那是一切上正軌以後隻用幹三件事，現在100件事都得自己上，千頭萬緒。”高曉松認為。
高曉松不止一次表達過自己對于“門客”狀态的向往，但成為“門客”後，高曉松恍然大悟，自己不僅僅不是門客，還得招攬門客。“阿裡不是沒有問題，大機構都有大機構的問題，但遠比我們想象的要好得多。我覺得主要還是因為他蓬勃向上，不像華納那種百年老店，大家已經當國企似的在裡面。”
與大多數科技企業的董事長辦公室不同，高曉松與宋柯以及後來加入的何炅在國家廣告産業園的阿裡音樂7樓分享了一間辦公室。随着時間的推移，高曉松和他的小夥伴們身上的明星光環也在逐漸褪去，他不僅踩準了阿裡緊張的工作節奏，還對公司的未來“錢途”有着遠大抱負。在高宋何三人公用的辦公室的門上，他們的圖像被打扮成财神，而高曉松則公開說要帶領整個音樂界“從良”。
“女明星不嫁豪門，改嫁男明星了”
2015年夏天，國家版權局出台了一紙國内音樂史上的最嚴版權令。
政策對内容版權保護的傾斜幾年前便已轉化為社會生産力。以視頻行業為例，在完成正版化洗牌後，影視行業随機井噴。高曉松記得，搜狐董事局主席張朝陽曾開玩笑似的說：“如今女明星都不嫁豪門，改嫁男明星了。因為（視頻正版化以後）明星都有錢啦，咱倆一塊不是挺好的麼？你也掙兩億，我也掙兩億。”
這一切對于國内音樂人來說，二十多年遊走于法律庇護之外的他們，終于也迎來了自己的時代。
可對于此刻的高曉松而言，這一天來得有點晚。彼時，他們已經從賣版權的人搖身一變成為付錢的那一位，反而可能為水漲船高的版權價格發愁。
2015年10月31日是國家版權局7月發布的《關于責令網絡音樂服務商停止未經轉授權傳播音樂作品的通知》中提到的最後期限，各大互聯網音樂服務商在這一天需要下架所有侵權歌曲。這可能是中國音樂史上會被銘記的一天。
11月4日，阿裡音樂發布了一則由董事長高曉松和CEO宋柯的聯合聲明，稱他們“始終懷着正版化的夢想”，而這一天“終于到來”，旗下産品于10月31日下架所有版權不清晰歌曲。
這是高曉松交出的第一份成績單。“你原來做一個虛的知識分子在那，沒有仔細考慮過很多問題，等你來到大企業裡邊，對整個思維、視野有巨大的幫助，天翻地覆的幫助。你甚至把以前看的好多曆史書都串起來了。整個吸引力簡直太大了。”高曉松說。
阿裡星球是高曉松上任後推出的第一個産品，除了基本的播放功能外，平台還聚集了幾個重要角色：藝人、粉絲和商家。一首歌曲從無到有的全過程都能夠在平台實現，它能提供作詞人、作曲人、錄音棚、混剪、唱片封面設計、企宣推廣、演出等全套服務，甚至還能策劃明星簽售。
有人将這個平台形容為“音樂産業的淘寶”，高曉松并不認同，他把它叫“全球最大音樂平台”。“這會是一個服務于音樂産業裡各個角色的平台，平台上會有各種供需信息的流通，并且起到撮合交易、合作的作用，幫音樂産業裡的大家把生意做起來。”高曉松說。
高曉松用“青樓”打比方阿裡音樂。“古代青樓就是平台，大家到青樓看看最近流行什麼曲子，李師師彈了一曲蝶戀花，名人騷客都來填詞。除了青樓沒有這樣的平台，所以大家猜往那兒跑。”這就是高曉松想做的事：擴大音樂産業各個環節與人的接觸面積。
此外，高曉松還想通過阿裡音樂為自己增添一個新的身份——企業家。“我現在不能叫企業家，因為還沒證明呢，我現在是wannabe（想成為）企業家，什麼時候能把wannabe去掉，就是真正的企業家了。”高曉松笑着說。