這些年，林夕的寫作速度漸漸放慢，“主因就是猶猶豫豫，這個已經寫過了嗎？有時候，盡力而為還是不理想。”2016年12月30日林夕告訴《博客天下》。
高産的林夕寫過4000多首歌，擔心重複成了他最大的包袱。2006年，他在收音機中聽到一首歌，覺得歌詞不錯，風格像自己。他問當時在電台的同事：“剛才聽到那首歌是誰寫的啊？挺有我的風格，還差一點點。”同事說：“那是你寫的啊。”
林夕的詞到底好在哪兒？有人在知乎上回答，“雖然他不認識我，但是他最懂我”。失戀的、暗戀的、表白成功的、分手落寞的、日久生厭的……一切情感都能寄托在他的某首歌裡，被暗自戳中。
填詞的興趣始于中學。1985年林夕發表第一首詞《曾經》。他很快拿到最佳填詞獎，有了安全感，覺得自己在行業裡有保證，也可以放松下來。
這種放松被他總結為一種“穿睡衣”的姿态，自然、無拘束、不需修飾的寫作狀态—這種狀态下寫出來的東西才會有生命力。
一邊是努力追求豁達，一邊是糾結，這樣的狀态貫穿了他的整個職業生涯。林夕很早就總結，與人溝通有兩種方式，一種是隻寫隻有少數人能懂的《催眠》；還有一種，是用最容易流行的字眼，寫一些淺白的東西，比如《紅豆》。
他在兩種生活狀态與寫作狀态中糾結，将各類情緒寫進歌詞。有關照現實的一面，像《皇後大道東》和《赤子》，但更多是刻畫情感的流行歌。
将情緒刻畫得足夠細膩，方法是往自己的傷口撒鹽。像一位靈肉分離的醫生，把自己赤裸裸地陳列在手術台上，然後用手術刀一點一點剖析自己，試探痛苦底線，體驗“痛得入心”和“痛得入骨”的差别。
“我簡直可以做到靈魂跟軀體分裂一樣，從遠處偷窺自己，像評審打分數一樣理性冷靜。”林夕告訴《博客天下》。
他常拿《再見二丁目》來自我分析，說真正的意境是有生命和情感的。“滿街腳步突然靜了，滿天柏樹突然沒有動搖”，解釋用“滿天”而不是“滿街”是因為“滿天”能表達出樹有多高，對比出街上的自己有多渺小，“這是一個失魂落魄的人的心境才會投射出來的景象。”
也有用力過猛的時候。給楊千嬅寫《小城大事》前，唱片公司老闆告訴林夕，這首歌的旋律很有條件大紅。他很緊張，寫得太用力，将所有能夠打動人的元素全都放進去。歌曲出來後，紅得很快，但他并不滿意，覺得整首歌太濃、太滿，不夠自然。
林夕的寫詞生涯有過幾次變化。早期，他自認有點“為賦新詞強說愁”。是羅大佑、王菲讓他體驗到歌詞必須寫得平實。他後悔自己在張國榮病況嚴重時，仍寫一些悲慘的歌給他。比如，在《玻璃之城》中，林夕用玻璃比喻易碎的情感。
2003年之後林夕的歌詞，“一是發洩悲哀，二是尋找快樂”。入行20年後，他意識到可以通過生活現象講述生命。代表作之一是劉德華的《常言道》，講述将緊握的拳頭放開、将煩惱從偏執中剔除的人生道理。歌詞裡有大段重複的“LaLaLa”，他說，每一個LaLa聲都是金句，成排止痛藥就擺在你面前。
2016年12月7日，林夕55歲生日那天，新書《任你行》簡體版發布。書中講述人與人之間的糾結關系：情侶間為化不化妝吵架、拍照時為什麼要笑、熱鬧派對上令人疲乏的人際關系……偶爾刻薄，以為他要開始批駁一方，突然筆鋒一轉，說各有各的好處。他覺得這些瑣事最具說服力，是最接地氣的表達方式。
林夕曾為陳奕迅寫過一首叫《任我行》的歌，歌詞反複寫了4天。他說“任我行”比較簡單的寫法有兩種，一是童謠般的歌，類似于經過一片森林，摘下一片花，世界任我遨遊的感覺；二是以金庸人物為原型，寫出萬水千山任我闖的霸氣。最後他選了第三種，一個追問：任我行，我又能行走到哪兒？
歌中主角在獨行和與人同行間穿梭。一人漫遊到度假村，又回過頭與夥伴同沐浴溫泉。他最終困惑于“可以任我走，怎麼到頭來又随着大隊走，人群是那麼像羊群”。
林夕想表達一件事：在“任你行”與“絕對和這個世界相反的路徑”之間，沒有對錯之分，走每一條路都有不一樣的收獲和代價。
這些年，他常自問，天地任我行，又能走到哪裡去？想來想去，覺得這問題最好沒有固定的答案，因為“不知道能走到哪裡去的生活”才更有動力。他怕自己太早通透，世事都看透的話，生命就不值得一說、一寫了。
“悶死人啦。”林夕說。