1915年，英國艦隊
進攻達達尼爾海峽失敗，身為海軍大臣的丘吉爾被迫引咎辭職。這次打擊使丘吉爾郁郁寡歡。一次偶然的機會中，百無聊賴的丘吉爾在鄰居的鼓勵下開始畫畫，從此，丘吉爾就和這個由顔料、調色闆和畫布組成的世界結下了不解之緣。
繪畫用以“療傷”
丘吉爾第一次拿起畫筆，是為了轉移注意力，排遣煩惱，此後每逢人生低谷，他都會用繪畫來求取精神安慰。1921年，他的母親和年僅三歲的愛女相繼去世，給了他緻命打擊。他便躲到朋友家去畫畫，畫面上全是他對自然風光的描繪，根本看不到痛失親人的悲痛。丘吉爾正是用這種方式得以從悲痛中暫時“脫身”。
1945年7月，丘吉爾正在參加波茨坦會議。突然，他被告知自己所在的保守黨在大選中敗給了工黨。工黨領袖已經組閣，并且馬上要來接替他出席會議。前幾天還威風八面的丘吉爾立刻黯然神傷，不得不卷鋪蓋走人。之後，他就出現在比利時南部一個美麗的小鎮中。不久，他完成了一幅名叫《缪斯河邊》的風景畫。丘吉爾特别看重繪畫的“療傷”功能，他多次對身邊的人說：“如果不是繪畫，我恐怕早就見上帝了。”
作畫紀念恩人
1919年1月，丘吉爾出任空軍大臣，經常要“飛來飛去”。一天，丘吉爾興之所至，決定自己親自駕駛飛機。結果飛機起飛不久就出現了緊急情況：操縱杆失靈了！飛行員馬上救急，但是飛機仍然急速往下掉，最後以50英裡的速度撞向地面。好在丘吉爾沒有受什麼重傷，隻是摔到了儀表盤上。而那個飛行員則不省人事，渾身是血。等到飛行員清醒以後，丘吉爾才得知在飛機即将墜毀的前幾秒，飛行員臨危不亂，果斷地切斷了飛機上的電源，否則，飛機必然爆炸！
數年後，為了表達對飛行員的救命之恩，丘吉爾專門為他創作了一幅油畫。
贈畫強化友誼
1943年，丘吉爾與美國總統富蘭克林??羅斯福在摩洛哥舉行會議商讨二戰的局勢。除了羅斯福總統之外，美方的代表團中還有另外兩名重量級的人士――艾森豪威爾将軍和時任美國陸軍參謀長的馬歇爾将軍。
會議期間，丘吉爾将自己所作的兩幅風景畫送給羅斯福和艾森豪威爾将軍。一旁的馬歇爾将軍則開玩笑式地表示不滿，丘吉爾馬上對自己的失禮道歉，并向馬歇爾許諾，說某天一定贈送他一幅畫。1953年，馬歇爾受邀到倫敦參加英國女王伊麗莎白二世的加冕典禮，丘吉爾抓住這個時機把自己精心創作的一幅畫作贈給了馬歇爾，并宣稱，這幅畫是英美兩國團結的象征。半個世紀後，這幅畫在倫敦蘇富比拍賣行以61，2萬英鎊（當時約合人民币950多萬元）的價格拍出。
那麼，丘吉爾的繪畫水平怎麼樣呢？與丘吉爾同時代的一位英國宮廷畫師曾感慨地說：“如果他當初投身畫壇而不是從政，我相信他一定會成為一名偉大的畫家。”