從一個富家女一步步成為“綠營共主”，蔡英文的人生經曆過5次重要選擇。若隻看她的從政經曆，有一條“三級跳”的路徑則非常鮮明：從最初不參與“藍綠”“統獨”話題到靠攏“獨派”，再到加入“綠營”政黨，直至最後選擇“深綠”。其間，李登輝、陳水扁、李遠哲3個老牌“台獨”分子對她屢加提拔和支持。
第一次選擇：放棄日本，留學英美
在台灣的政治環境中，蔡英文從政有幾個“先天優勢”：她是富家女，有優越的經濟條件等待機會；她是學者出身，比起官場一步步奮鬥上來的人，她很容易标榜“清新”，赢得好感；她是女性，恰好趕上台灣“女性從政”的潮流，很快被接受。
富有的家庭始終是蔡英文一個強有力的後盾。她的父親蔡潔生出生在台灣南部屏東縣，早年曾到僞滿洲國替日本侵略軍修理飛機，二戰結束後回台開了家汽車修理廠，為駐台美軍服務，逐漸積累起家财。和那一代台灣有錢人一樣，他妻妾衆多。1956年8月，側室為他生下了女兒蔡英文。因為是最小的孩子，蔡英文頗受父親寵愛。由于父親親日，她小時候還有日文名。
雖說是富家女出身，但蔡英文因為貪玩，小學、初中時成績并不太好，父親一度考慮讓她去讀職業高中。後來，蔡英文以倒數十名之内的成績，勉強考取了一所普通高中。但是進入高二之後，她突然開了竅，最後竟考入了著名的台灣大學法律系。父親大喜過望，獎給蔡英文一輛汽車，使她成了少數自己開車上學的大學生。不過，大學時代蔡英文成績和表現都不算出色，倒是屢屢飙車的經曆給同學們留下深刻印象。
大學畢業後，蔡英文一心想出國留學，她放棄了去父親熟悉的日本讀書的機會，選擇了美國康奈爾大學。據說，母親送她去機場時甚至擔心她讀不下去。
在康奈爾大學，蔡英文選擇了課程較為容易的反托拉斯法作為研究方向，1980年取得法學碩士學位。随後，她在美國待了一段時間，考取了律師資格。1981年，蔡英文轉赴英國，就讀于倫敦政治經濟學院，以國際經濟法為研究方向，最後取得了博士學位。
作為富家女，蔡英文前往英美名校就讀确有便利條件，不過也應該看到，她在留學選擇問題上，頭腦還算清楚。法律專業并非日本大學的強項；雖然英美法系和台灣法律體系并不相同，卻是二戰後台灣法律人必須掌握的技能之一。這次選擇為她日後從政提供了不少方便：留學美國的經曆使她頗受美國一些政客的信任；當年教過她的老師成了她在美國拓展人脈的通道；英語流利的職業女性身份讓她有條件樹立清新形象。
第二次選擇：放棄執掌家業，選擇拿起教鞭
或許是生性叛逆，1984年留學回台後，蔡英文沒有到自家企業擔任法律顧問，而是拿起教鞭，成了大學老師，先後在台灣政治大學、東吳大學等校任教。不得不說，蔡英文這條路選對了：幾年後，她升任教授，在島内學術圈裡名聲漸起。現在民進黨内不少一線人物當年都聽過蔡英文的課，稱她為“授業恩師”，民進黨籍“立委”吳秉睿就是其中之一。談起蔡英文，吳秉睿滿口奉承之詞：“她一直用流利的英文授課，邏輯性很強。我很幸運，老師居然給了英文很差的我及格成績。”随着這些學生在民進黨内揚名立萬，蔡英文的名聲也水漲船高，後來才得以在民進黨裡平步青雲，僅僅4年黨齡就可以拿下黨主席職務。
在大學任教的同時，蔡英文還憑借有美國律師從業資格，先後在台灣幾家律師事務所工作過，包括島内非常有名氣的萬國事務所和國際通商法律事務所。2015年，國際通商法律事務所成立40周年時，因故無法出席的蔡英文特地錄制影像，以好朋友的身份送上了祝福。在此期間，她還在父親的資助下，與人合夥開過一家法律事務所。隻不過，這家事務所沒過多久就關門了。在律師事務所的從業經曆，使蔡英文認識了一批同齡的頂尖律師，有些女律師還成為她的閨中密友，其人脈關系進一步擴展。
第三次選擇：放棄教席，選擇“獨”派
1988年，台灣正急于加入關貿總協定（現世界貿易組織），“經濟部國際貿易局”邀請島内很多專家學者征詢意見。蔡英文的一個朋友也在征詢名單上，但因為忙着籌備婚事，就委托蔡英文代為出席。蔡英文做了充分的準備，提供了詳實的資料和談判策略分析，加上深入淺出的說明，給在場官員留下了深刻印象。這次“友情演出”，成了蔡英文和政壇的初次接觸。随後，台灣“公平交易委員會”成立，她成了首屆“委員”，正式參與權力機構的運作。
當時，蔡英文的主要職責是參加關貿談判，她先是“經濟部國際貿易局”的翻譯身份，之後一步步提升，最後成了“首席顧問”。談判過程中，蔡英文一張口就是專業術語，時常聲稱自己讀博士學的就是國際經濟法，對全球化帶來的問題有專業見解。談判桌上，她全程英語，滔滔不絕，很能搶鏡。之後，蔡英文曆任“經濟部貿易調查委員會委員”“國際經貿組織專案小組顧問”等職。
正是憑借着專業知識，蔡英文實現了人生的又一次轉變——從學者到官員。對于這個轉變，蔡英文後來一直宣稱，這并非她原本想要的，一切隻是機緣巧合。然而，不少人對她的說法提出過質疑：如果真屬無心，當初何必費盡心機準備材料？若非有意為之，又怎能從一衆顧問中脫穎而出，成為無可替代的“首席顧問”？不論當初動機如何，蔡英文都很好地把握了機會，以女性的特點結合自己的專業背景，在不冒犯其他官員的前提下冒了出來。而且，她不是一回台就投身官場，而是由教授空降，擺脫了島内政客早年普遍有過的鑽營形象。當然，她有一個财力雄厚的父親，有資本讓她在大學裡靜靜地等待機會。